川普明年1月離開白宮後，他的家族企業將面臨數十年來最嚴重的財務和法律挑戰。

華爾街日報報導，紐約州的兩項調查都將在川普下台後持續進行----包括曼哈頓地區檢察官多年來猛追川普財務紀錄，認為他可能有稅務詐欺和偽造業務資料等刑事違法行為；以及，紐約州檢察長另外立案調查，川普是否膨脹其資產以取得貸款和其他經濟與稅務優惠----川普集團（Trump Organization）也必須設法避免因債務到期引起的潛在現金短缺問題。川普為集團部分債務提供個人擔保，更增加了強化其財務體質的緊迫性。

川普集團高階主管說，川普下台後的一個關鍵焦點是在全球推動品牌成長。但這些計畫恐遭遇重重障礙。在川普長久以來屬意的中國市場，這位美國總統打貿易戰重創中美關係後，變得極不受信賴。在歐洲，部分川普商標因法律訴訟遭到取消。 

川普集團可能很快瘦身。數處房地產正求售，包括在華府的旅館，以及位於紐約和舊金山、部分持股的兩座摩天大樓。該集團也考慮賣掉紐約市外圍的七泉莊園（Seven Springs Estate）。

資產出售可能有助川普家族避免債務造成的現金短絀。川普集團未來幾年有逾4億美元的債務到期，許多放款業者已表明，不放心和川普做生意。

目前不知道川普是否會重新接掌川普集團的積極管理角色。包括長期友人Phil Ruffin在內的部分合作夥伴認為，他會重返紐約川普大廈26樓辦公室。其他人，例如前幕僚長穆瓦尼（Mick Mulvaney），預期他再選總統。穆瓦尼最近說，川普「絕對會讓自己擠進再戰2024年的決選名單」。

川普2015年宣布選總統之後，生意便與共和黨緊密相扣。根據無黨派組織回應政治中心（CRP）分析聯邦選委會數據，共和黨自2015年以來花在川普房地產的錢，已經超過2300萬美元，遠多於之前五年的不到20萬美元。

這些收入在川普下台後可能下滑，包括川普競選陣營每月付給紐約川普大廈的3.7萬美元房租。

南美以美大學歷史學家Jefrey Engel說，川普不同於歷任總統之處在於，他今日面臨的官司多半源自上任總統之前的作為。他指出：「川普財務上顯有潛在違法行為，卻仍以為他可以選總統和當總統，是最教我驚訝之處。」